Tobbe är huvudgrundaren till Vinnarskolan och har en lång bakgrund inom framförallt ledarskap. Han har under nästan tre decenniers tid bland annat lett ett flertal stora organisationer, varit befäl inom det militära och har därmed en bred erfarenhet av att leda, förbättra och utveckla organisationer.
Förutom detta har han även föreläst om personlig utveckling i över två decennier där fokus varit på att sprida information till folk i hur man blir just en vinnare. Med andra ord, genom att sprida information vars syfte är att ge folk de verktyg som behövs för att de ska kunna bli det absolut bästa av sig själva. För det är när först när allt fler blir sin bästa version som vi får nya, bättre människor och får till skott en varaktig förändring i samhället.
Liksom Alexander anser han att en vinnare är ingenting man föds till att vara, utan något man blir genom rätt inställning, uthållighet och att göra sitt bästa med de kort man tilldelats, det vill säga med de förutsättningar man har för tillfället.